Raf
  Raffaele Paribello
  Raffaella Carra
 Raffaella Cavalli
  Ramona Badescu
  Renato Carosone
 Renato Dei Profeti (Renato Brioschi)
  Renato Pagliari
  Renato Zero
 Renato e Gli Amici
  Rene Pergoli
  Renee And Renato
 Renzo Arbore
  Ricardo Intra
  Riccardo Cocciante
 Riccardo Del Turco
  Riccardo Fogli
  Riccardo Polidoro (Rick)
 Ricchi e Poveri
  Ricky Gianco
  Ridillo
 Rita Marcotulli
  Rita Pavone
  Roberta Modigliani
 Robertinho
  Roberto Ferri
  Roberto Murolo
 Roberto Polisano
  Roberto Soffici
  Roberto Tagliani
 Roberto Vecchioni
  Roby Facchinetti
  Rocco Granada
 Ron
  Ron (Duetos)
  Ron e Tosca
 Rosanna Carlino
  Rosanna Carlino (Canta Ornella Vanoni)
  Rosanna Fratello
 Rossana Casale
  Rossano
  Rossella Ferrari
 Ruggero Scandiuzzi